In questo luogo, Rocca sant'Angelo, sorse uno dei primi conventi francescani, documentato in vari atti dell'archivio del Sacro Convento di San Francesco. Tale convento, appartato come era, lontano dalla citta', doveva essere un vero e proprio romitorio, uno dei primi templi della diffusione del francescanesimo.
Almeno dalla seconda meta' del quattrocento, il convento di Santa Maria della Rocchicciola fu sotto la custodia dei frati conventuali.
Di quell'antico convento possiamo ancora ammirare la struttura e il chiostro, anche se abbondantemente restaurati ed ampliati.
In quest'oasi di silenzio trovò pace per il suo spirito inquieto anche il poeta danese Johannes Joergensenm che qui venne più volte e sosto' a lungo traendone ispirazione per molti suoi scritti, tra i quali Laudes Italiae.
Ciò che maggiormente attrae i visitatori e' l'insieme di affreschi di scuola giottesca e perugina che la chiesa ancora conserva. Dell'abbondante decorazione citiamo i piu' rappresentativi:
"Le stimmate di San Francesco" di Giovanni di Bonino, "La Madonna col Bambino e i santi Francesco e Chiara" di un collaboratore del Maestro di Figline, una Presentazione al Tempio, "La fuga in Egitto e Cristo tra i Dottori del Maestro della Nativita'" in Santa Chiara, "Madonna e Santi" di ignoto umbro del quattrocento.